Optische Aktivität am Beispiel der Weinsäure

Hallo liebe Freunde der Mikrokristalle.

Für die bunten Farben, die wir beim Betrachten der Mikrokristalle im polarisierten Licht sehen, spielt die optische Aktivität bestimmter chemischer Stoffe eine gewisse aber nicht entscheidende Rolle. Viele optisch aktive Verbindungen, wie die Weinsäure, ergeben sehr schöne, farbige Kristalle unter dem Mikroskop im polarisierten Licht.

Wenn man Licht durch ein Polarisationsfilter fallen läßt, erhält man linear polarisiertes Licht, also Licht, das nur in einer Ebene schwingt. Fällt dieses polarisierte Licht durch bestimmte chemische Verbindungen, z.B. durch eine Lösung von Weinsäure, so vermag diese, die Schwingungsebene zu drehen. Manche chemische Verbindungen drehen die Ebene nach links, andere drehen sie nach rechts. Stoffe, die diese Eigenschaft besitzen, nennt man optisch aktiv.

Gemeinsames Merkmal optisch aktiver chemischer Verbindungen ist die Chiralität, zu deutsch, Händigkeit. Betrachtet man rechte und linke Hand, so gleichen sie einander, sind aber nicht identisch. Sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und können durch Drehung nicht zur Deckung gebracht werden. Manche chemische Verbindungen zeigen bei räumlicher Betrachtung ein ähnliches Verhalten.

Befinden sich an einem Kohlenstoffatom eines Moleküls vier verschiedene Liganden (= Atome oder Atomgruppen) und man betrachtet es als Raummodell, bei dem die Liganden an den Ecken eines Tetraeders sitzen, in dessen Mitte das Kohlenstoffatom angeordnet ist, so gibt es von einem derartigen Modell ebenfalls zwei Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Man nennt sie optische Antipoden. Das Kohlenstoffatom an dem die vier unterschiedlichen Atome oder Atomgruppen sitzen, heißt asymmetrisches Kohlenstoffatom Alle chemischen Verbindungen die mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzen, sind optisch aktiv. Von ihnen existiert immer ein linksdrehendes und ein rechtsdrehendes Molekül.

Chemische Verbindungen können auch mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome besitzen. Hierzu gehört die Weinsäure. Im folgenden Bild sind die asymmetrischen Kohlenstoffatome mit Sternchen gekennzeichnet:

Weinsäure. Die mit Sternchen gekennzeichneten C-Atome sind asymmetrisch, da sie 4 verschiedene Liganden besitzen.

Weinsäure. Die mit Sternchen gekennzeichneten C-Atome sind asymmetrisch, da sie 4 verschiedene Liganden besitzen.

Jedes der beiden mit dem Stern gekennzeichneten Kohlenstoffatome besitzt 4 unterschiedliche Liganden (= Atome oder Atomgruppen).

Die Nomenklatur zweier Optischer Antipoden erfolgt auf Grund ihrer optischen Aktivität: Dem gleichen Grundnamen werden die Zeichen (+) für für die rechts- und (-) für die linksdrehende Verbindung vorangesetzt, so daß Namen wie (+)-Weinsäure und (-)-Weinsäure entstehen. Früher wurden wurden  die Präfixe D- (von lat. dexter = rechts) und L- (von lat. laevum = links) verwendet. Heute werden diese Präfixe aber zur Kennzeichnung der absoluten Konfiguration der Verbindungen, vorwiegend in der Biochemie benutzt. Ein neueres System ist die R-S-Nomenklatur. Mit absoluter Konfiguration ist die exakte räumliche Anordnung der Liganden gemeint. Darauf kann hier nicht näher eingegangen werden. Nur soviel: Die rechtsdrehende Weinsäure wird  nach der D,L-Nomenklatur zu D(+)-Weinsäure, entsprechend die linksdrehende zu L(-)-Weinsäure. Besitzt eine chemische Verbindung den Typus der D-Weinsäure, erhält auch sie das Präfix D. Beispiel:  D(-)-Milchsäure. Diese Milchsäure ist also linksdrehend und entspricht dem Typus (räumliche Anordnung) der D-Weinsäure.

Da Weinsäure 2 chirale (= asymmetrische) Zentren besitzt, existiert neben den beiden vorgenannten Weinsäuren noch eine weitere Variante, bei der das eine chirale Zentrum rechtsdrehend, das andere linksdrehende ist. Die Drehungen heben sich gegenseitig auf, so daß diese Weinsäure, die Mesoweinsäure genannt wird, nicht optisch aktiv ist.

Bei gleichen Teilen an linksdrehender und rechtsdrehender Weinsäure hebt sich die optische Aktivität ebenfalls auf. Solche Mischungen werden Racemat genannt. Bei der Weinsäure nennt man die Mischung Traubensäure.

Weinsäure die man in der Apotheke kauft ist meist das Racemat, also Traubensäure.

Die optische Aktivität chemischer Verbindungen spielt in biochemischen Vorgängen eine außerordentliche Rolle. Ein bekanntes Mittel gegen Kopfschmerzen ist der Wirkstoff Ibuprofen. Dieser Wirkstoff liegt in vielen Tabletten als Racemat vor. Nur der rechtsdrehende Teil des Medikaments ist wirksam  gegen Kopfschmerzen, der linksdrehende hingegen nicht.

Mit Ibuprofen kann man interessante Mikrokristalle züchten.

Das liebe Freunde der Mikrokristalle wird das Thema meines nächsten Beitrags sein.

Bis dahin eine gute Zeit.

H-D-S

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