D-Ribose | mikrokristalle

Hallo liebe Freunde der Mikrokristalle,

eigentlich war für diesen Blogbeitrag der Schwefel angekündigt. Aber hier ein kleiner Einschub, der nochmal das Thema Zucker aufgreift, angeregt durch eine gerade gefundene Veröffentlichung zur Kristallstruktur der D-Ribose.

Im letzten Beitrag wurden die 4 möglichen Ringstrukturen der Arabinose besprochen. (Alpha- und Beta-Pyranose- sowie Alpha- und Beta-Furanose-Form). Die gleichen Strukturen kann auch die D-Ribose bilden, sie unterscheidet sich ja nur in der räumlichen Anordnung der OH-Gruppen von der Arabinose. Die D-Ribose, es wurde erwähnt, ist Bestandteil unserer RNA (Ribonukleinsäure), spielt also eine ganz ausserordentliche Rolle in der belebten Natur. Hier noch einmal die Formeln der verschiedenen Formen:

D-Ribose

Alpha-D-Ribofuranose Beta-D-Ribofuranose

Alpha-D-Ribopyranose Beta-D-Ribopyranose

Es war lange Zeit eine offene Frage, in welcher dieser Formen D-Ribose kristallisiert. In Lösung liegt sie als Gemisch vor.
Erst im Jahre 2010 ist es einer Gruppe von Forschern in der Schweiz und in Deutschland gelungen, diese Frage durch Röntgenbeugungsanalysen und kernresonanzspektroskopischen Untersuchungen zu klären.

Für die Röntgenbeugungsanalyse benötigt man die D-Ribose in kristalliner Form. Und hier lag das Problem. Weil sie so schlecht kristallisiert, hat es letztlich bis 2010 gedauert, diese Frage zu klären.
Das Ergebnis der Forschungsarbeiten: D-Ribose kristallisiert in einer Mischform aus Alpha- und Beta-D-Ribopyranose.

Mehr Informationen findet man unter http://www.organische-chemie.ch/chemie/2010/jul/ribose.shtm

Es ist hoffentlich doch für alle, die sich mit der Mikrokristallisation von Zuckern beschäftigen ein Trost, daß wir mit dem Problem der schlechten Kristallisation mancher Zucker nicht alleine stehen. Aber vielleicht ist die D-Ribose auch eine besondere Herausforderung zu versuchen, sie zu kristallisieren und eindrucksvolle Mikrofotos davon zu schießen. Man kann D-Ribose problemlos im Internet kaufen, da sie als Nahrungsergänzungsmittel gilt. Über Erfolg oder Misserfolg wird in absehbarer Zeit ein Blogbeitrag folgen, aber zunächst ist wie angekündigt der Schwefel an der Reihe.

Bis dahin, liebe Freunde der Mikrokristalle

wünsche ich eine gute Zeit.
H-D-S

Hallo liebe Freunde der Mikrokristalle,

unser Haushaltszucker, die Saccharose, bildet aus dest. Wasser kristallisiert, sehr schöne Kristalle. Aber man benötigt Zeit, aus den im vorigen Blogbeitrag genannten Gründen. Schneller geht es mit der Arabinose.

Die Arabinose ist auch ein Zucker, besitzt aber nur 5 Kohlenstoff-Atome und ist also eine Pentose. Eine sehr ähnliche Verbindung, nur in der räumlichen Anordnung der OH-Gruppen etwas anders, ist die D-Ribose. Sie ist Bestandteil unserer RNA (Ribonukleinsäure), die eine tragende Rolle in unserem Zellgeschehen spielt. Hier die beiden Formeln in der Fischer-Projektion:

L-(+)-Arabinose D-Ribose

Auch die Arabinose liegt in einer ringförmigen Struktur vor. Sie kann, bei der Glucose wurde es nicht erwähnt, genau wie diese, sogar zwei ringförmige Strukturen, nämlich einen Fünfring und einen Sechsring bilden. Hier wird es am Beispiel der D-Arabinose gezeigt:

Alpha-D-Arabinopyranose Beta-D-Arabinopyranose

Bei dem Ringschluß entsteht wie früher bei der Glucose besprochen ein neues Asymmetriezentrum (ganz rechtes C-Atom), so daß wir wiederum eine Alpha- und eine Beta-Form erhalten. Neben dem Pyranosering mit 6 C-Atomen, kann auch ein Fünfring, der Furanosering genannt wird, entstehen:

Alpha-D-Arabinofuranose Beta-D-Arabinofuranose

Auch hier entsteht ein neues Asymmetriezentrum, daher auch wieder die zwei Formen.

So kompliziert die Arabinose auch erscheinen mag, sie kristallisiert sehr leicht aus destilliertem Wasser.

Man gibt einige wenige Körnchen auf einen sauberen Objektträger und löst sie mit einem Tropfen dest. Wasser. Schon nach kurzer Zeit, spätestens über Nacht ist die Probe vollständig kristallisiert. Hier einige Aufnahmen der L-(+)-Arabinose:

L-(+)-Arabinose

Woher bekommt man diesen fotogenen Zucker? Manchmal hilft ein Apotheker, wenn man ihm erklärt, was man damit anfangen will. Arabinose ist aber nicht ganz billig. 5 g kosten ca. 10 EURO.

Soviel für heute, liebe Freunde der Mikrokristalle. Im nächsten Blogbeitrag geht es um ein chemisches Element, das sich ausgezeichnet für die Mikrokristallisation eignet, dem Schwefel.

Bis dahin wünsche ich eine gute Zeit.

H-D-S

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D-Ribose: Ein kleiner Trost für alle, die mit der Zucker-Kristallisation Probleme haben

Mikrokristalle aus L-(+)-Arabinose