L-Asparagin und L-Asparaginsäure: Spargelinhaltsstoffe für tolle Mikrokristalle

Hallo liebe Freunde der Mikrokristalle,

es ist Spargelzeit, eine gute Gelegenheit, sich dem L-Asparagin und der L-Asparaginsäure zu widmen. Beide Aminosäuren kommen, wie schon der Name sagt, im Spargel vor. Das L-Asparagin war die erste Aminosäure die entdeckt wurde. Es war, wie so oft, der Zufall im Spiel. Der französische Professor Louis-Nicolas Vauquelin fand zusammen mit seinem Studenten Pierre -Jean Robquet 1805 in einer eingedickten Lösung von Spargelsaft Kristalle, die sie Asparagin nannten. Hier die chemische Formel:

L-Asparagin

L-Asparagin

Das mit dem roten Stern gekennzeichnete Kohlenstoffatom ist, wie man sieht, asymmetrisch. Es gibt also zwei im räumlichen Aufbau unterschiedliche Formen des Asparagins, (Stereoisomere oder Enantiomere) die daher auch optisch aktiv sind. (Informationen zur optischen Aktivität und zu asymmetrischen Kohlenstoffatomen findet man in meinem Blogbeitrag zur Weinsäure. Hier gibt es auch Hinweise, wofür das „L“ steht). Ersetzt man beim Asparagin die Amidgruppe (-CONH2) durch eine Carboxylgruppe (-COOH), so erhält man die Asparaginsäure.

L-Asparaginsäure

L-Asparaginsäure

Auch sie besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und ist somit auch optisch aktiv. Beide Aminosäuren wird uns ein freundlicher Apotheker verkaufen oder beschaffen können. Für die Mikrofotos habe ich jeweils die L-Aminosäuren verwendet. Dieses sind auch die in der Natur vorkommenden Formen. Alle Proteine (Eiweißstoffe) des Menschen sind aus nur 20 Aminosäuren aufgebaut, eine davon ist die L-Asparaginsäure.

Sowohl das L-Asparagin, als auch die L-Asparaginsäure  lösen sich gut in heißem Wasser. In Spiritus sind sie nur sehr wenig löslich. Aus Schmelzen kann man keine Kristalle auf dem Objektträger gewinnen, da beide Verbindungen erst bei sehr hoher Temperatur schmelzen und sich dabei zersetzen. Woran liegt das? Beide Stoffe sind Zwitter. Schaut man sich die Moleküle an, so sieht man, daß sie sowohl eine bzw. bei der L-Asparaginsäure 2 Carboxylgruppen und jeweils eine Aminogruppe besitzen. Sie sind also zugleich Säuren und Basen. Bringt man Säuren und Basen zusammen, so bilden sie Salze. Wenn ein Molekül sowohl  saure als auch basische Eigenschaften besitzt, kann es ein inneres Salz bilden. Das ist bei der L-Asparaginsäure und dem L-Asparagin der Fall. Das erklärt auch die schlechte Löslichkeit in Spiritus und anderen organischen Lösungsmitteln. Und als Salze besitzen beide Verbindungen auch einen hohen Schmelzpunkt.

Wir müssen uns also auf das Kristallisieren aus wässriger Lösung beschränken. Beide Verbindungen bilden aber sehr schöne farbige Kristalle. Bringt man in einem Becherglas 250 mg L-Asparagin oder L-Asparaginsäure in 15 ml dest. Wasser zum Sieden, erhält man eine klare Lösung, von der man sofort einen Tropfen auf einen Objektträger gibt und an einem staubfreien Ort ohne Deckglas eintrocknen läßt. Beide Säure beginnen schon nach einigen Minuten zu kristallisieren.

Wer kein hitzebeständiges Becherglas besitzt kann auch Wasser in einem Wassererhitzer zum Sieden bringen und eine gute Teelöffelspitze L-Asparagin oder L-Asparaginsäure in einer kleinen Tasse oder einem kleinen Plastikgefäß mit ca. 15 ml Wasser (1/2 Schnapsglas) übergießen und mit dem Stiel eines Teelöffels gut umrühren. Davon je einen Tropfen auf einen Objektträger geben. Erfolgt die Kristallisation zu schnell, muß man etwas mehr Wasser nehmen, oder auch den Objektträger vorher vorsichtig auf einer Herdplatte erwärmen. (Nicht mit der Hand anfassen sondern mit dem Teelöffel von der Herdplatte schieben!). Sehr schöne Resultate erhält man, wenn man mit 1/3 Spiritus und 2/3 dest. Wasser als Lösungsmittel arbeitet. Die Lösung verteilt sich besser auf dem Objektträger. (Achtung! Spiritus ist sehr feuergefährlich. Niemals mit offener Flamme arbeiten!). Beim Erhitzen von Wasser im Becherglas beständig umrühren und Schutzbrille tragen. Rührt man beim Erhitzen nicht beständig, kann es zu einem Siedeverzug kommen, und das Wasser spritzt explosionsartig aus dem Becherglas. Also, immer eine Schutzbrille tragen.

Jetzt ein paar Fotos, die wie beschrieben, bei 100x Vergrößerung entstanden sind:

 

Asparaginsäure_blog_01

L-Asparaginsäure fotografiert unter dem Mikroskop im polarisierten Licht. Vergrößerung 100x

 

Asparaginsäure_02

L-Asparaginsäure fotografiert unter dem Mikroskop im polarisierten Licht. Vergrößerung 100x

 

Asparagin_01

L-Asparagin fotografiert unter dem Mikroskop im polarisierten Licht. Vergrößerung 100x

 

Asparagin_02

L-Asparagin fotografiert unter dem Mikroskop im polarisierten Licht. Vergrößerung 100x

 

Asparagin_03

L-Asparagin fotografiert unter dem Mikroskop im polarisierten Licht. Vergrößerung 100x

Versucht man die Säuren auf dem Objektträger aufzuschmelzen, zersetzen sie sich, wie schon ausgeführt. Dabei entstehen Blasen von Kohlendioxid. Das kann auch interessante Fotos geben, wie das folgende Beispiel zeigt:

 

Asparaginsäure_zersetzt

CO2-Blasen von zersetzter L-Asparaginsäure.

Soviel für heute, liebe Freunde der Mikrokristalle.

In meinem nächsten Blogbeitrag werde ich der Frage nachgehen, ob man die Schmelzpunkte des L-Asparagins und der L-Asparaginsäure durch bestimmte Maßnahmen herabsetzen kann, um die Zersetzung beim Aufschmelzen zu verhindern.

Bis dahin wünsche ich eine gute Zeit und viel Spaß beim Experimentieren mit dem L-Asparagin und der L-Asparaginsäure.

H-D-S

 

 

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